1980–1990-tal
Under 1980-talet fick skolan mer kontakt med världen utanför Sverige. Lärare på Thomasgymnasiet började i mycket större utsträckning att genomföra studieresor och klassresor med elever ner i Europa. Något som även var stort under 1980- och 1990-tal var skolans inriktning på tävlingssporten orientering där skolan hade riksintag, vilket lockade till sig ambitiösa elever från hela landet. Detta skapade ett stort idrottsintresse på skolan. Thomasloppet skapas under den här tiden. Flera matcher och utbyten med andra skolor genomförs.
1970, 80 och 90-talet var en blomstringstid för elevföreningar. Elevföreningarna var mindre organisationer av och för elever som anordnade olika aktiviteter. En av de mer kända förningarna var föreningen Coetus. Föreningarna skapade ett aktivt och elevdrivet socialt liv på skolan, men baksidan var att en del föreningars aktiviteter och ritualer urartade, vilket gjorde att flera föreningar senare kom att förbjudas.
Under 80-talet införs en ny tradition. För att strukturera studentavslutningarna började lärarkollegiet genomför cabareter i slutet av läsåret. Under 1980-talet expanderar yrkesprogrammen och industriprogrammet fördubblas. I början av 80-talet hade flera lärare kvarsittning i sin tjänst där de fick sitta kvar på fredagar med elever som fått kvarsittning.
Digitalisering
Thomasgymnasiet är tidigt ute med digitalisering av skolan. Redan under 1980-talet kom den första datasalen. Under 1990-talet utvecklas dataanvändningen på skolan på bland annat handelsprogrammet och ekonomiprogrammet. Skolan börjar nu också på bredare front undervisa i datorkunskap. Vissa saker ändrades dock mer långsamt. Innan internet gjorde sitt inträde fördes närvaro fortfarande i en klassbok. Klassboken sköttes av elever i klassen som var utsedda till ordningsmän. Dessa ansvarade bland annat också för att sudda tavlan. Betyg dokumenterades i en grön lärarkalender (av vissa lärare kallad ”gröna fasan”).
Skolmaten
En kort period under 1990-talet beslutade Strängnäs kommun att gymnasielever skulle betala för sin skolmat. Då fick skolan skapa en omfattande kontrollapparat för att se till att elever betalade för sin mat och inte fuskade till sig gratis mat. Detta system blev inte långlivat. Det är också på 1990-talet som skolan får sitt Individuella program som idag finns kvar och kallas IM-programmet.