Flera olika förslag till en modernisering och utbyggnad av borgen diskuterades. Men eftersom många ansåg att en större om- och tillbyggnad av Roggeborgen riskerade att skada den historiska miljön på domkyrkoberget övergick diskussionerna så småningom till olika förslag på uppförande av en helt ny skolbyggnad. Många ville dock behålla närheten till domkyrkan och Roggeborgen och olika förslag togs fram, bland annat ett förslag på en ny skolbyggnad förlagd på den tomt som idag kallas Månssons trädgård. Diskussionerna blev långa och var tidvis infekterade. Stadens ledande politiker och allmänheten liksom både skolöverstyrelsen och länsstyrelsen deltog i diskussionerna. Åren gick och frustrationen över att inget beslut fattades växte. Många i staden ansåg att en ny läroverksbyggnad åtminstone borde stå klar till skolans 300-årsjubileum 1926. Så blev det dock inte. Beslutet om en ny skolbyggnad fattades först 1933. Då gav man till sist upp tanken på att bygga en ny skola på domkyrkoberget och enades om att flytta läroverket till en helt ny läroverksbyggnad på Sörgärdet, det vill säga den byggnad som idag hyser Paulinska skolan. En skola som för övrigt fått sitt namn efter den biskop som grundade Strängnäs gymnasium 300 år tidigare, biskop Laurentius Paulinus Gothus.
Skolan fyller 300 år och får en ny skolbyggnad i present
Invigningen av en ny skolbyggnad
När läroverket med pompa och ståt och kunglig närvaro firade sitt 300-årsjubileum 1926 låg det alltså kvar i Roggeborgen. Flytten till de nya lokalerna genomfördes först inför höstterminen 1935. Då inleddes terminen med att skolans lärare, elever och övrig personal tågade genom staden från Roggeborgen till det nya läroverket på Sörgärdet. Under 1900-talet har gymnasiets elever vid ett antal tillfällen hedrat denna tradition genom att i samband med studentfirandet tåga upp till Roggeborgen för att där hälsa både den gamla skolan och rektorn, som under många år bodde på Lektorsgatan intill Roggeborgen. Skolan kom senare att döpas om till Paulinska skolan.